Ashlee már dolgozott a kamerák előtt korábban is: két éven keresztül játszott az egyik népszerű amerikai televíziós sorozatban.
Az MTV információi szerint Ashlee Simpson a Wannabe című film egyik főszerepét kapta meg, és örömmel el is vállalta a felkérést. Jessica húga az filmben egy fiatal színésznőt alakít majd, aki egy idős zenészt ösztönöz arra, hogy megvalósítsa az álmait.
Jessica szintén a napokban kapta meg első nagyobb szerepét. A Hazárd megye lordjai című világszerte népszerű sorozat moziverziójában találkozhatunk majd az énekesnővel.