A 30 éves színész 2003 óta van együtt a nála két évvel fiatalabb barátnőjével, aki történetesen a Universal filmstúdió elnökének, Ron Meyernek a lánya, és mellesleg híres ékszertervező. Már tavaly év végén sejteni lehetett, hogy Tobey szeretné eljegyezni szerelmét, de végül csak most került sor a lánykérésre. Persze ékszerésznek gyűrűt adni olyan érzés lehet, mint ügyvédet perrel fenyegetni, a Pókember sztárja végül mégis kitett magáért, és egy drága gyémántgyűrűvel kérte meg Jennifer kezét. A lány igent mondott, de még nem tudni, hogy mikor kerülhet sor az esküvőre, de ha a forgatások engedik, még az idén összeházasodik a két szerelmes.
Tobey egyébként akkor szánta el magát a nagy lépésre, amikor egyik legjobb barátja, Leonardo DiCaprio elveszítette élete szerelmét. Gisele Bündchen látványos távozása után a két színész sok időt töltött együtt, és valószínűleg férfias szórakozások sora mellett beszélték meg az élet dolgait. Leo állítólag a lelkére kötötte barátjának, hogy mindenképpen vegye feleségül szerelmét, mert ha egy nő túl sokat vár a lánykérésre, akkor gondolkodás nélkül továbbáll. A Titanic sztárjának megindító beszéde nyitott fülekre talált, Tobey ugyanis rájött, hogy nem akarja elveszíteni kedvesét.
A napokban tehát meg is történt az eljegyzés, a Meyer birodalom fejének leánya és a gyermekarcú színész immár hivatalosan is egy pár. A Tiffany gyűrű pedig ott csillog az ékszerész kezén munka közben is, még akkor is, ha ezzel nem saját termékeit népszerűsíti.