Cindy Crawford munkája során valószínűleg gyakran találkozott már a modellek világát jellemző negatív élményekkel, de állítása szerint még soha nem érezte magát ennyire kellemetlenül. Nemrégiben egy Milánóban tartott díszvacsorán vett részt, ahol a divatvilág krémje, híres fotósok és jelenlegi modellek ültek össze. Cindy elmondása szerint a kellemes vacsorának induló program hamarosan egy drogtanyává változott, amely még a komoly tapasztalatú modellt is meglepte. "Persze nem voltam soha naiv, de ez már nekem is sok volt. Szinte mindenki nyíltan kábítószerezett, mindenhol kokain volt, ráadásul a velem szemben ülő fiatal lányon nem volt bugyi, és ebben a pillanatban úgy éreztem, hogy nem bírom tovább. Felhívtam anyukám, és azt mondtam neki, hogy elegem van ebből, otthagyom a modellszakmát, úgy ahogy van."
A Maxim magazinnak nyilatkozó ex-modell azt is elmondta, hogy vannak újabb tervei, többek közt szeretne újra tanulni, mivel húsz évvel ezelőtt felvételt nyert a Northwestern Universityre, de gyors karrierej miatt nem tudta elkezdeni tanulmányait. Most, hogy már végleg kiábrándult korábbi munkájából, Cindy úgy döntött, hogy újra az iskolapadba ül. Mindemellett persze családjával és saját üzletével is többet szeretne törődni, de abban biztos, hogy a divatvilággal egyszer és mindenkorra végzett.