1994-ben újra felfedezik
Az elkövetkező öt évben több mint 20 filmben játszott, többnyire fehér bőrű főszereplők mellett a színes bőrű karakterszerepeket játszva. 1994-ben azonban ismét rámosolygott a szerencse, amikor egy fiatal, ígéretes rendező, Quentin Tarantino beválogatta a Ponyvaregény szereplői gárdájába, és rábízta Jules, a "filozófus bérgyilkos" szerepét, amelyért aztán a legjobb férfi mellékszereplőnek járó Oscar-díjra jelölték. Az Oscart nem, de a Brit Film- és Televízió Akadémia BAFTA-díját megnyerte, valamint egy Golden Globe-jelölést és egy Independent Spirit Award-díjat, fura módon a legjobb férfi főszereplőnek járó kategóriában. A Ponyvaregény után játszott Tarantino 1999-ben készült, kevésbé népszerű, ám annál komolyabb filmjében, a Jackie Brown-ban, ahol egy nagyszájú bűnözőt alakított nem kevés hitelességgel.
Ismét karakterszerepek következtek, 1995-ben Bruce Willis oldalán a Die Hard III-ban, 1996-ban a Ha ölni kell című filmben Sandra Bullock oldalán, 1998-ban a Nincs alku-ban Kevin Spacey ellenlábasa, majd 1999-ben elérkezik élete újabb nagy lehetősége, egy szerep a Csillagok háborúja első részében. Nagy álma volt Jacksonnak, hogy George Lucasszal dolgozzon a népszerű filmtrilógiában, mivel maga is bevallottan Star Wars-fanatikus. Több talkshow-ban is beszélt erről a rajongásáról, amelyek hallatán Lucas talált egy számára megfelelő szerepet, Mace Windu Jedi-mester karakterét. Bár a Baljós árnyak-ban még rövid szerepe volt, a A klónok támadásá-ban már akciójelenetet is kapott, és bebizonyíthatta, hogy az összes Jedinél jobb fénykardozó, kivéve persze Yoda-mestert.
Legutóbb a Roger Michell rendezete Ütközéspont című filmben láthatta a magyar közönség Ben Affleck partnereként, melyet 2002 novemberében mutattak be a magyar mozik.
Kiegyensúlyozott magánélet
Jackson magánélete a lehető legkonszolidáltabb Hollywoodban. LaTanyával kötött házassága 1980 óta működik, és van egy lányuk, Zoe, aki 1982-ben született. Nagy hobbija a sportolás, nagyon szereti a labdarúgást, de a golfozás a függősége. Munkaszerződéseiben külön cikkely, az úgynevezett "Jackson-cikkely" teszi lehetővé számára, hogy forgatások alatt hetente háromszor elmehet golfozni, amelynek költségeit a filmstúdió állja. Fizikai fittségét az úszással tartja szinten, mivel középiskolás korában versenyszerűen úszott.