Le Pen 1974. január 23-án született az Auray nevű városkában, és már hatévesen elkezdett a labdarúgással foglalkozni a Ploemel nevű egyesületben.
Később a Vannes-ben kergette a labdát, ahol edzője egy bizonyos Jean-Marc Mézange volt. A tréner nem sokkal később a Stade Rennes-hez került, és ajánlására az egyesület igényt tartott Le Penre. Az ifjú futballista 15 esztendős korától lett a Rennes játékosa, és négy évvel később már be is mutatkozhatott az első csapatban.
Az 1992-93-as idényben 13 alkalommal lépett pályára a következő idényben pedig ugyanennyi meccsen játszott, a csapat pedig feljutott a legjobbak közé. A Division 1-ben jobban ment neki a játék, hiszen első élvonalbeli szezonjában megszerezte első találatát, és szép lassan kihagyhatatlan lett a gárdából.
Ez az 1996-97-es idényre változott meg, amikor többnyire csak a kispadon kapott helyet, így 1997 nyarán egykori edzője, Guy David hívására a másodosztályú Lavalba szerződött. Itt aztán megtalálta góllövő cipőjét, hiszen első idényében nem kevesebb, mint 12 alkalommal talált be. Ezt ugyan később nem tudta megismételni, de továbbra is kiválóan focizott, és amikor a Lorient leigazolta 1999-ben, tovább folytatta a remeklést.
Az előző két idényben egyaránt hét gólig jutott, de ennél sokkal fontosabb volt a csapat szempontjából, hogy számtalan gólpasszt adott. A jelenlegi pontvadászatban is főleg az előkészítésben jeleskedett, a Lorient támadója, Jean-Claude Darcheville főleg az ő beadásainak köszönhetően vezetheti a góllövőlistát.
A Lulu becenévre hallgató focistára külföldön is felfigyeltek, és az angol Ipswich Town három és fél évre leigazolta a középpályást.
Korábban: