Kitson 1971. január 9-én született Durhamben, pályafutását pedig a Leicester Cityben kezdte. A Rókák akkoriban a második vonalban szerepeltek, és már tizenhét évesen bemutatkozhatott a nagycsapatban, az 1988-89-es szezonban. Majdnem négy idényt töltött a klubnál, ez idő alatt egészen pontosan ötven bajnokin lépett pályára és hatszor volt eredményes.
1992 márciusában aztán egyesületet cserélt, a szintén a második osztályban szereplő Derby County futballistája lett. Akkor már utánpótlás-válogatott volt, hiszen 1991. május 27-én, a híres touloni ifjúsági tornán Szenegál ellen csereként lépett pályára. Az 1994-95-ös szezont még a Derbyban kezdte el, de szeptemberben az élvonalban szereplő Newcastle Unitedhez igazolt.
Ott is a kezdőcsapatban számítottak rá, hiszen huszonhatszor jutott játéklehetőséghez a csapatban, és nyolc gólt szerzett. Első élvonalbeli találatát a Queen's Park Rangersnek rúgta 1994 novemberében. A következő évtől azonban egyre nehezebb lett a helyzete, mert a klub leigazolta Les Ferdinandot és Alan Shearert. Nem véletlen, hogy az 1995-96-os szezonban mindössze kétszer volt kezdő, és további öt alkalommal csere. Az 1996-97-es bajnokságból alig telt el három forduló, máris a West Hambe igazolt 2,3 millió fontért. Új csapatában tizennégy bajnoki alatt nyolc gólt szerzett, közte egy mesterhármast a Sheffield Wednesday ellen. A következő idényben már nem ment ilyen jól neki, mert mindössze tizenháromszor húzta magára a WHU mezét, és négyszer volt eredményes.
Az 1998-99-es szezonban még jó volt három találatra, de ezt követően képtelen volt betalálni. Igaz, meglehetősen keveset volt a pályán, a legutóbbi idényben például összesen 32 percnyi bizalmat kapott a Kalapácsosoknál. A mostani bajnokságban eddig kétszer cserélték be, a Charlton ellen azonban végre a kezdő tizenegyben kapott lehetőséget, és ezt egy mesterhármassal hálálta meg.
Korábban: