Alex Ferguson immár sorozatban a negyedik mérkőzésen hagyta ki a csapatból legnagyobb sztárját, a különbség mindössze annyi volt, hogy a válogatott csapatkapitánya ezúttal még a kispadon sem kapott helyet. A hivatalos indoklás szerint Beckham hátsérülése miatt kapott pihenőt, ez azonban kissé sántít, mivel a jól értesült lesifotósok a mérkőzés napján Beckset egy londoni áruházban kapták le, jó néhány táskát cipelve. A Vörös Ördögöknél Fabien Barthez is hiányzott, ám ő igazoltan, hiszen valóban sérüléssel bajlódik. A Boro mestere, Steve McClaren az előző idényben még Ferguson asszisztense volt, és a rossz nyelvek szerint több köze volt a MU sikereihez, mint magának Fergusonnak, így mindenki izgatottan várta mester és tanítványa első találkozását egymás ellenfeleként.
Az első játékrészben a kapuk csak elvétve forogtak veszélyben, és a második félidő elején is csak egy szabálytalan gólra futotta a manchesteriek erejéből. 25 perccel a lefújás előtt aztán bejött a pályára a sérüléséből felépült Ryan Giggs, és ez új lendületet adott a vendégeknek. A walesi fontos szerepet játszott a győztes találatban, hiszen a Middlesbrough kapusa lövését csak kiütni tudta, és Van Nistelrooy közelről nem hibázott.
Az Ágyúsok ahhoz a West Ham Unitedhez látogattak, amely az előző körben az Old Traffordon győzte le a Manchestert. A Kalapácsosoknál ezúttal csak a kispadra került a Vörös Ördögök elleni győztes gól szerzője, Jermaine Defoe, de a helyére került francia Frédéric Kanouté sem tétlenkedett: az első félidő közepén magabiztosan értékesítette Sebastian Schemmel beadását. A hazaiak azonban nem sokáig örülhettek a vezetésnek, hiszen két perccel később az előrelopakodó balhátvéd, Ashley Cole kiegyenlítette az állást. Az Arsenal szurkolói később maguk sem tudták, hogy szerencsének vagy balszerencsésnek mondhatják-e magukat, hiszen bár két alkalommal is a felső kapufát találták telibe (Bergkamp és Grimandi volt a tettes), Patrick Vieira kezezésénél viszont tizenegyes járt volna a West Hamnek. Az Ágyúsok, úgy látszik, nem szeretnek a londoni csapatok ellen játszani, mert eddigi fővárosi derbijeik közül csak a Fulham ellen tudtak nyerni, a Charlton, a Chelsea és a Tottenham ellen képtelenek voltak diadalmaskodni.