Baiocco 1975. május 8-án látta meg a napvilágot Perugia városában, első klubja pedig a Gubbio volt. Az Assisi Szent Ferenc legendájában is szereplő város együttesében az 1992-93-as idényben mutatkozott be a felnőttek között, és az amatőrbajnokságban hat meccsen szerepelt.
A következő szezonban már stabil csapattagnak számított, és 1994 nyarán be is állt profinak, mégpedig szülővárosában, Perugiában. Ekkor még csak a korosztályos csapatban szerepelt, de egy évvel később négy mérkőzés erejéig már a Serie B-ben is bemutatkozhatott. 1996 elején a negyedosztályú Fanónak adták kölcsön, ahol megszerezte pályafutása első találatát, majd a következő idényt egy osztállyal feljebb, a Sienában töltötte, szintén kölcsönbe.
Az 1998-99-es bajnokságot ugyan a Perugiában kezdte, és október 4-én be is mutatkozhatott az élvonalban, ám ezt nem követte újabb meccs, hanem kölcsönadták a negyedik vonalban vitézkedő Viterbesének, amelynek tulajdonosa a Perugia első embere, Luciano Gaucci volt. A következő bajnokságot is ebben a csapatban töltötte, és csak 2000 nyarán került fel véglegesen a Perugia első keretéhez.
Ekkor azonban valósággal berobbant az olasz élvonalban, 31 meccsen szerepelt, egy gólt ért el, és teljesítményével felhívta magára a nagycsapatok figyelmét is. A Juventus már tavaly nyáron vitte volna, de akkor még nem sikerült megegyeznie a két klubnak, most viszont úgy tűnik, pont került az ügy végére, és Baiocco a következő szezontól Torinóban folytathatja pályafutását.
Korábban: