Tizenhárom évesen került az AS Romához, és még nem volt tizenhét, amikor bemutatkozhatott a Serie A-ban. Az 1994-95-ös idénytől kezdve alapembere a Farkasoknak, de pályafutása elején hol jobb oldali középpályásként, hol pedig középcsatárként foglalkoztatták. Ő azonban leginkább a fantasista, azaz az irányító szerekörben érzi jól magát. 1996-ban utánpótlás Európa-bajnokságot nyert, négy évvel később a felnőttek között ezüstérmes lett az Eb-n, 2001-ben pedig bajnoki címig vezette a Romát.
Az előző szezont fantasztikus formában kezdte, ám egy térdsérülés miatt télen kénytelen volt pár meccset kihagyni, és tavasszal már nem volt olyan eredményes, mint a bajnokság elején, ugyanakkor a Romának még ilyen állapotban is nagy szüksége volt rá. Az év első felében így is rúgott három gólt a Serie A-ban, de ekkoriban inkább középpályásként kapott szerepet, így a gólszerzést átengedte Cassanónak, és ő inkább az előkészítésben jeleskedett.
A válogatottban júniusban a finnek elleni, idegenbeli Eb-selejtezőn nagyon fontos gólt ért el, és a nyári pihenő nagyon jót tett neki, hiszen mostanában megint ellenállhatatlanul játszik. A Serie A első fordulóját még kénytelen volt kihagyni, de azóta rendszeresen ott van a kezdő tizenegyben, már négy gólnál tart, és igazi vezéregyénisége a Farkasoknak.