Gennaro Gattuso régi fénykorát idézve a második félidőben sok labdát szerzett a Tottenham elleni Bajnokok Ligája-nyolcaddöntő első mérkőzésén, ám csapatkapitányhoz méltatlan módon viselkedett. Az AC Milan középpályása többször összeszólalkozott Peter Crouchcsal, az angolok támadójával és Joe Jordannel, a Tottenham másodedzőjével. A trénert a mérkőzés alatt nyakon ragadta és ellökte, a lefújás után lefejelte, aztán pedig majdnem összeverekedett a Hotspur védőjével, Sébastien Bassonggal. Gattuso az ámokfutást megúszta egy sárga lappal, de eltiltása miatt így sem lehet ott a londoni visszavágón. A mérkőzést a Tottenham nyerte meg 1-0-ra.