Chalana 15 évesen csatlakozott a Benficához, ahol játékosként 13 szezonon keresztül (1974-1984 és 1987-1990) képviselte a klubot, majd visszavonulása után is maradt a lisszaboni csapat kötelékében.
A legendás játékos 17 éves és 25 napos korában, 1976. március 7-én viselte először hivatalosan a Benfica mezét, addig senki sem játszott ilyen fiatalon a portugál élvonalban. Portugáliában kétszer választották meg az év játékosának (1976 és 1984), hatszor lett bajnok a Benficával, de Franciaországban a Girondins Bordeaux színeiben is kétszer felért a csúcsra a bajnokságban. Portugáliában és Franciaországban is több kupagyőzelmet ünnepelhetett.
A válogatottban 27 alkalommal szerepelt a kiváló szélső, és két gólt szerzett. Ott volt az 1984-es Eb-n, ahol a házigazda franciáktól esett ki Portugália hosszabbítás után (3-2), de így is örülhetett a bronzéremnek.