A botrányokat is megúszta
A NBA első embere azt is felismerte a 90-es évek elején, hogy a sok csapat által követett, néha már a verekedés határát súroló stílus hosszú távon nem kifizetődő, így olyan szabályváltoztatásokat irányzott elő, amelyek a támadójátéknak kedveztek. A Stern-éra hozadéka, hogy hét új csapattal 30 csapatosra bővült a liga mezőnye, ami nem mindenki szerint pozitív változás, vannak, akik éppen a szűkítésre voksolnának a minőség megőrzése miatt.
Sternt az elvitathatatlan érdemei mellett sokszor támadták. Voltak, akik szerint az 1985-ös draft előtti sorsoláson nem volt véletlen, hogy a New York Knicks kapta meg az első választás lehetőségét, mert tudni lehetett, hogy a befutó Patrick Ewingot viszi el, és a legkomolyabb potenciális piaccal bíró New York-i csapatnak jól kellett kijönnie a draftból. Egy másik összeesküvés-elmélet szerint a 2002-es Nyugati főcsoport-döntő hatodik meccsén a bírók tudatosan a Lakersnek kedveztek a Sacramento ellen – a Los Angeles-i csapat összesen tizenöttel több büntetőt dobhatott, mint a Kings -, mert nem akarták, hogy az eladhatóbb csapat elbukjon (később a párharcot és a nagydöntőt is megnyerték Bryanték).
És elterjedt az is, hogy Michael Jordan első visszavonulását gyakorlatilag Stern kezdeményezte, a Chicago sztárja ugyanis állítólag szeretett a saját meccseire fogadni, amit tilt a liga szabályzata, ezt pedig még neki sem nézte el a nagyfőnök.
A legnagyobb nehézséget a két lockout jelentette: az 1998-99-es idényben 50, a 2011-12-esben 66 meccset játszottak a csapatok az alapszakaszban a megszokott 82 helyett. A vita hátterében az állt, hogy a liga működését szabályozó kollektív szerződés lejárt, a tulajdonosok pedig nem tudtak megegyezni a fizetési plafonról és a bevételek elosztásáról a játékosokkal. Stern azzal sem aratott osztatlan sikert, amikor 2005-ben bevezette a dress code-ot, hogy visszaszorítsa az Iversonék által képviselt gengszterstílust.
Olyan volt, mint egy iskolaigazgató, aki azt sugározta, gyere a ligába, és akkor milliomos leszel, cserébe viszont tartsd be a szabályokat, ne vegyél fel akkora aranyláncot, amely a bokádig ér, ne fogdosd magad a zsákolás után, és ne ugorj be a kispadról, ha balhé van a pályán. Stern akkor sem volt népszerű, amikor 2006-ban kitalálta, hogy az addig megszokott bőrlabda helyett mikroszálas műanyagból készült labdával játszanak a csapatok, igaz, később a sok panasz hatására visszatért a régihez.
