Az olasz sztár az év első felében megnyerte a Milánó-San Remo Világkupa-versenyt, majd győzött a Gent-Wevelgem egynapos viadalon és hat szakaszon lett első a Giro d'Italián. Később bejelentette visszavonulását, mert csapatát nem hívták meg a Tour de France-ra. Aztán váratlanul újra nyeregbe szállt, három etapot nyert a Vueltán, és - mintegy megkoronázva a szezont - világbajnok lett.
Cipollini (82 pont) az utóbbi négy Touron egyeduralkodó amerikai Lance Armstrongot (68), valamint a Világkupa-győztes olasz Paolo Bettinit (24) előzte meg a szavazáson.