A 40 éves sztár egy divatcég által szponzorált Rock and Republic Racing nevű amerikai csapattal tárgyal, és a leendő szerződés értelmében a ruhákat is reklámozná.
A modellkedés nem ismeretlen munka a számára, ugyanis az elmúlt időszakban Roberto Cavalli műveit mutatta be a milánói kifutókon.
Cipollini 17 éves pályafutása során 189 futamgyőzelmet aratott, közte 42 szakaszt nyert a Giro d'Italián, 12-t pedig a Tour de France-on.