A debütálás nem ígérkezett könnyűnek Ancelotti számára, hiszen a Perugia az utóbbi időben remekül szerepel a milánóiak ellen: amióta Serse Cosmi a gárda edzője, vagyis az elmúlt másfél évben, a Milan mindig vereséget szenvedett a Perugia együttesétől.
Most azonban megtört az átok, hiszen a hazai együttes meggyőző fölényű, magabiztos győzelmet aratott, és a háromgólos diadal minden bizonnyal elég lesz a továbbjutáshoz. A sors különös iróniája, hogy a meccs legjobbja az a Filippo Inzaghi volt, aki a nyáron éppen azért igazolt a Juventushoz a Milanhoz, mert Ancelotti a szezon második felében mellőzte őt a torinóiaknál. Inzaghi tehát aláírt a rossonerikhez, majd pár nappal később a Juve menesztette Ancelottit, aki végül a Milan edzője lett. Most mindenesetre nem látszott, hogy ellentétek feszülnének közöttük, igaz, Ancelotti ha akarja, sem nagyon hagyhatta volna ki SuperPippót, hiszen csatárai közül csak rá és Simonéra számíthatott: Sevcsenko az ukrán válogatottnál van, Javi Moreno pedig sérült.
Inzaghi két fejesgóllal hálálta meg a bizalmat, és közel állt a harmadikhoz is, ám a vendégek védőjének, Soglianónak sikerült őt megelőzni, és a saját kapujába fejelte a labdát. Ancelotti egyébként több helyen is változtatott a Terim alatt megszokott kezdő tizenegyen, igaz, ezen lépések nagy részét a kényszer szülte, hiszen számos játékosra nem számíthatott válogatottbeli kötelezettsége miatt. Serginho, Ümit Davala, Roque Júnior vagy Contra egyaránt nem állt rendelkezésére, így a kezdő tizenegyben kapott helyet a Terimnél legtöbbször csak kispados Helveg és Brocchi, a cserék között pedig csupa olyan futballista ült, aki ebben a szezonban még egyszer sem lépett pályára. Közülük a saját nevelésű Donadel és a belorusz Kutuzov pályára is lépett, utóbbi először húzhatta magára a Milan mezét. A találkozót egyébként mindössze 5569 néző tekintette meg a San Siróban, de biztosak lehetünk benne, hogy Ancelotti első hazai bajnokiján sokkal többen lesznek a lelátókon.
Korábban: