Whelan 1974. december 30-án született Leeds városában, és a helyi Unitedben kezdte pályafutását. Fokozatosan egyre feljebb lépdelt a szamárlétrán, és az 1992-93-as szezonban már egy meccs erejéig be is mutatkozhatott az első osztályban. A rá következő évben már több lehetőséget kapott, de még mindig legtöbbször csak csere volt. Összesen tizenhat alkalommal léphetett pályára a Leedsben. Az 1994-95-ös bajnoki idényt viszont remekül kezdte, hiszen az első négy fordulóban háromszor is eredményes volt. A bajnokság elején hétszer talált az ellenfelek kapujába, később azonban kiszorult a csapatból egy sérülés miatt, és már nem tudta visszaszerezni helyét. Pedig az 1995-ös esztendő márciusában két alkalommal a 21 éven aluliak angol válogatottjában is szerepelhetett Írország és Ausztria ellen.
1995 nyarán otthagyta nevelőegyesületét, és a Coventry Citybe szerződött. Első évében jobbára itt is csak csere volt, összesen huszonegy bajnokit teljesített a szezonban, mely mérkőzéseken nyolc gólt szerzett. A következő idényben már többször kapott játéklehetőséget, alig hiányzott egy-két találkozóról, de ennek ellenére kettővel kevesebbszer talált az ellenfelek hálójába. Mindezidáig legemlékezetesebb találatát viszont ekkor lőtte, hiszen nevelőegyesülete, a Leeds ellen ő szerezte csapata győztes gólját. A következő szezonban megint kiszorult a kezdőből, csak huszonegy alkalommal került sor a játékára, de így is hat gólra futotta tehetségéből. Az 1998-99-es idényben viszont megint belelendült, tíz találatával házi gólkirály lett a Coventryvel, de ezt megint egy rosszabb szezon követte, amelynek során mindössze kétszer talált be.
2000 nyarán ott is hagyta a klubot, a Middlesbrough-ba szerződött, ahol az elmúlt bajnokságban egy gólt sem ért el, ráadásul meg is sérült. Sérüléséből csak pár hete épült fel, a lehető legjobbkor, hiszen a legutóbbi két bajnokin is betalált, majd most a Manchester ellen is eredményes volt.
Ajánlat:
A Manchester a bajnokságra koncentrálhat
Korábban: