Mondragón 1971. június 21-én látta meg a napvilágot Kolumbiában, első együttese a Deportivo Cali volt. Meglehetősen fiatalon bemutatkozhatott a kolumbiai első osztályban, majd védett a Real Cartagenában és a paraguayi Cerro Portenóban. Utóbbi együttesből bekerült hazája olimpiai válogatottjába is, és ott volt az 1992-es barcelonai ötkarikás játékokon, ahol egy meccsen védett.
A nagyválogatottban 1993 májusában mutatkozott be, és innentől kezdve hosszú ideig ő számított a kolumbiai nemzeti tizenegy második számú portásának. 1993 nyarán az Argentinos Juniors futballistája lett, majd egy év elteltével hazatért, is az Independiente Santa Fében védett.
1995-ben visszatért Argentínába az Independientéhez, amellyel ebben az évben megnyerte a dél-amerikai Szuperkupát, 1997-ben pedig az argentin bajnokság legjobb hálóőrének választották. Az 1998-as világbajnokság selejtezőin többnyire ő védte a kolumbiaiak kapuját, és ott volt az mondiálon is.
Rövid ideig játszott a spanyol Real Zaragozában is, de ez az európai kalandja nem járt sikerrel. 2000 nyarán a francia FC Metz vette meg az Independientétől, és Mondragón kiválóan védett, ám belekeveredett az útlevélbotránya, görög paszportja hamisnak bizonyult, és így a francia szövetség két évre eltiltotta.
A Metznek így meg kellett szabadulnia tőle, pedig Mondragónt választották a gall bajnokság legjobb kapusának. A Galatasaray vette meg, ami illet a portás becenevéhez, ez ugyanis nem más, mint a "Török" - utalva a hálóőr származására. Jelenleg csak kölcsönben van a Galatánál, de Isztambulban elégedettek vele, és szeretnék hosszabb időre is megtartani.
Korábban: