Berretta az olasz fővárosban, Rómában született 1972. március 8-án, és pályafutását a Farkasoknál, vagyis az AS Romában kezdte el. Már tizenhat esztendősen ott kopogtatott az első csapat kapuján, ám négy éven keresztül csak a tartalékgárdában szerepelt. 1992-ben aztán kölcsönadták őt a Vicenzának, amely akkoriban a harmadik vonalban vitézkedett. Berretta ott huszonhat találkozón lépett pályára, és két alkalommal volt eredményes.
A Roma vissza is hívta őt, és 1993. szeptember 19-én, az AC Milan ellen be is mutatkozhatott a Serie A-ban. Igaz, csak csereként állt be, mint ahogy a szezon hátralévő részében is csak kispadosként számítottak rá, de így is tizenhét alkalommal léphetett pályára az idényben. 1994 nyarán megint kölcsönadták őt, ezúttal a Cagliariba, ahol stabil helyet harcolt ki magának a kezdőcsapatban, hiszen huszonkilenc meccsen játszott, és megszerezte első találatát is a legjobbak között.
1995-ben aztán megint visszatért a fővárosba, és ezzel tulajdonképpen elvesztegetett egy évet, mert ekkor mindössze három találkozón szerepelt az AS Roma színeiben. Az 1996–97-es szezont megint a Romában kezdte el, két találkozón pályára is lépett, ám úgy döntött, hogy elege van a mellőzöttségből, és végleg a Cagliariba szerződött. Az idény hátralévő részében végig játszott, ám a csapat kiesett a legjobbak közül.
Berretta a Serie B-ben alapember lett a szárdoknál, és a feljutást követően góllövő cipőjét is megtalálta, hiszen harminckét mérkőzésen hatszor volt eredményes. Ezt a teljesítményét az ezt követő pontvadászatban is megismételte, ám e Cagliarit ez sem tudta megmenteni a kieséstől. 2000 nyarán az akkor újonc Atalantába igazolt, ahol az előző idényben még nem számított alapembernek, most viszont egyértelműen az, amit a bajnokság során szerzett három gólja is bizonyít.
Korábban: