Dalla Bona 1981. február 6-án látta meg a napvilágot, és pályafutását az Atalantában kezdte el. Már az ifjúsági csapatban felfigyeltek a tehetségére, rendszeresen tagja volt a korosztályos válogatottaknak, és le is csapott rá a Chelsea az 1998-99-es idény közben.
A londoniaknál ekkor Gianluca Vialli volt a vezetőedző, aki jó itáliai kapcsolatai révén figyelt fel Dalla Bonára. Első idényében a Chelsea-ben is csak a tartalékok között szerepelt, de egy szezon alatt, középpályásként 16 alkalommal volt eredményes.
A következő pontvadászatban már egyre többször került fel az első csapat keretéhez, és két mérkőzésen szerepelt a Premier League-ben. A 2000-2001-es idényben már szinte alapember volt a londoniaknál, 29 találkozón két gólt ért el, a legutóbbi pontvadászatban pedig négy találatig jutott.
A bajnokság vége felé azonban már kimaradt a csapatból, mivel nem akarta meghosszabbítani kontraktusát, és vissza akart térni Olaszországba. A Milan kapva kapott az alkalmon, és ötéves kontraktust ajánlott fel neki, amit Dalla Bona el is fogadott.