Contra 1975. december 15-én született Temesváron, de pályafutását a román fővárosban, Bukarestben kezdte, mégpedig a Dinamo együttesében. Az első csapat keretéhez húszévesen került fel, és az 1995-96-os idényben már 12 meccsen lépett pályára, sőt, egy gólt is szerzett. A következő szezontól kezdve alapembernek számított a Dinamóban, és védő létére meglehetősen eredményes is volt, mindegyik pontvadászatban legalább két gólt szerzett. Balszerencséjére trófeákban nem volt gazdag számára ez az időszak, hiszen Romániában ekkor a Steaua volt az egyeduralkodó. Ennek ellenére felfigyeltek rá külföldön, és 1999 nyarán az akkor jobbára még ismeretlen spanyol együttes, a Deportivo Alavés vette meg.
A vitóriai egyesületben is hamar alapember lett, első idényében 33 találkozón lépett pályára, és kétszer volt eredményes. Az Alavés a hatodik helyen végzett a Primera Divisiónban, és a csapat ezzel kvalifikálta magát az UEFA-kupába, ahol az előző idényben páratlan menetelést mutatott be, egészen a döntőig jutott, ahol csak drámai küzdelemben maradt alul a Liverpoollal szemben. A finálén Contra különösen jó teljesítményt nyújtott, így nem jelentett meglepetést, hogy sztárklubok egész sora versengett az aláírásáért. Végül a Milan lett a győztes, így a román focista csapattársával, Javi Morenóval együtt Olaszországba költözhetett. Noha mindketten többnyire cserejátékosok voltak, Contrát sokkal hamarabb megkedvelte a Milan szurkolóserege, ami nem meglepő, hiszen a városi rivális Internazionale ellen bődületes gólt rúgott, és a Verona ellen is ő volt a megmentő. A román futballista azonban elégedetlen volt azzal, hogy kevés játéklehetőséget kap, ezért távozni szeretett volna, és az Atlético Madrid ajánlata kapóra jött neki.