Ormerod 1976. október 18-án született Blackburnben, és már gyermekkorában a futball volt élete középpontjában. Iskolai csapatával több helyi kupát is nyert, és 15 esztendősen több klub is érdeklődött iránta. Az Everton és a Blackburn is szívesen látta volna, és bár Ormerod az Everton drukkere volt, a Blackburn ajánlata megfelelőbb volt a számára, így ezt fogadta el.
Jól ment neki a játék, egy évvel inasszerződést ajánlottak neki, és a különböző korosztályos csapatokban ontotta a gólokat. A legrosszabb pillanatban azonban súlyos sérülést szenvedett, így profi kontraktust már nem kapott, a klub 18 esztendősen nem tartott igényt rá. Ormerod azonban nem adta fel a futball lehetőségét, és ezért elment az amatőr pontvadászatban szereplő Accrington Stanley együtteséhez. Eleinte itt sem játszott sokat, de az 1996-97-es idényben elkapta a fonalat, és 26 mérkőzésen 28 gólt ért el.
Erre a profik között is felfigyeltek, és még a bajnokság közben 50 ezer fontért a harmadosztályú Blackpoolhoz igazolt. Itt is kellett neki egy kis idő, hogy belelendüljön, de az 1998-99-es pontvadászatban már nyolcszor volt eredményes. Ezt követően sérülés miatt hosszabb időt ki kellett hagynia, és a klub kiesett a harmadosztályból. A 2000-2001-es idényben viszont visszatért, és vezérletével a Blackpool az osztályozón keresztül visszaverekedte magát a harmadik ligába. Tavaly decemberben pedig a Southampton 1,75 millió fontot ajánlott fel érte, és Ormerod így az élvonalban találta magát. Az előző idényben csak egyszer volt eredményes, úgy tűnik azonban, hogy a jelenlegi pontvadászatban ő lehet a Szentek első számú gólvágója.