Ricketts 2000 nyarán szerződött a Boltonba a Walsall FC-től potom négyszázezer fontért, és rövid idő alatt a Wanderers drukkereinek egyik kedvence lett. Vezérletével a csapat először feljutott a legjobbak közé, majd a legutóbbi idény elején fantasztikusan szerepelt, és rövid ideig még vezette is a tabellát. A csatár az első három fordulóban háromszor volt eredményes, és bár a Bolton később alaposan visszaesett, Ricketts később is ontotta a gólokat, és februárban a hollandok elleni barátságos mérkőzésen az angol válogatottban is bemutatkozhatott. Az idényt végül 12 találattal a neve mellett fejezte be, de a bajnokság vége felé már kezdett kiszorulni a csapatból, köszönhetően annak, hogy a tréner, Sam Allardyce a kiesés elleni küzdelemben igyekezett nemzetközileg is ismert focistákat igazolni: így került a francia Youri Djorkaeff és a német Fredi Bobic a gárdához.
A csatár a jelenlegi szezon elején ismét ott volt a Bolton kezdő tizenegyében, sőt, ő szerezte a klub első találatát a bajnokságban (igaz, tizenegyesből), ugyanakkor egyre többet panaszkodott sérülésre, és kiderült, hogy térdszalagja sohasem fog tökéletesen meggyógyulni, Rickettsnek együtt kell élnie az állandó fájdalommal. A klub trénere, Sam Allardyce azonban ekkoriban még kitartott a támadó mellett, annak ellenére, hogy csak tizenegyesből tudott gólt szerezni. A helyzetek azonban sorra kimaradtak, és a türelem is elfogyott: Ricketts a kispadra került, és mivel a helyette bizalmat kapó dán Pedersen két meccsen három gólt is szerzett, az angol válogatott támadó a tartalékok közé szorult. A minap pedig már arról szóltak a hírek, hogy a tréner többször is megbüntette a focistát, mert nem tudta hozni versenysúlyát, és képtelen volt a megfelelő fizikai állapotba kerülni. A szakvezető ugyan cáfolta, hogy összeveszett volna a játékossal, és a labdarúgó is tagadta, hogy arra kérte volna a vezetőséget: tegyék átadólistára, ám az átigazolási pletykák ennek az ellenkezőjét jelzik.
Allardyce állítólag januárban egy csatárt szeretne igazolni, ami tovább csökkentené Ricketts lehetőségeit. A Bolton egyik kiszemeltje az orosz Vlagyimir Beszcsasztnih, a másik pedig a Tottenham Hotspur veterán futballistája, Les Ferdinand, akiért cserébe a klub akár Rickettset is hajlandó lenne odaadni.