A Premiership rajtját hat nappal megelőző szezonnyitót 1908 óta rendezik meg, de az utóbbi időben az érintett csapatok jórészt a felkészülés utolsó állomásának tekintették. Ebben az évben viszont különös tétje lesz az összecsapásnak: az az együttes lesz a Community Shield történetének legeredményesebb gárdája, amelyik győz a walesi fővárosban. Jelenleg mindkét klub 10-10 alkalommal hódította el a trófeát.
Az esélyek valamelyest a londoni címvédőknek kedveznek, hiszen riválisa alaposan meggyengült a nyáron: David Beckham a Real Madridba, míg Juan Sebastian Verón a Chelsea-be távozott.
A Charity Shield legjobb csapatai:
10 győzelem: Manchester United, Arsenal
9: FC Liverpool
8: Everton
4: Tottenham Hotspur, Professionals (a profi játékosok válogatottja)
3: Manchester City
A mérkőzések 1991-től:
1991: Arsenal (bajnok) - Tottenham Hotspur (kupagyőztes) 0-0
1992: Leeds United (b) - FC Liverpool (k) 4-3
1993: Manchester United (b) - Arsenal (k) 1-1, 11-esekkel: 5-4)
1994: Manchester United (b) - Blackburn Rovers (bajnoki 2.) 2-0
1995: Everton (k) - Blackburn Rovers (b) 1-0
1996: Manchester United (b) - Newcastle United (bajnoki 2.) 4-0
1997: Manchester United (b) - Chelsea (k) 1-1, 11-esekkel: 4-2
1998: Arsenal (b) - Manchester United (bajnoki 2.) 3-0
1999: Arsenal (bajnoki 2.) - Manchester United (b) 2-1
2000: Chelsea (k) - Manchester United (b) 2-0
2001: FC Liverpool (k) - Manchester United (b) 2-1
2002: Arsenal (b) - FC Liverpool (bajnoki 2.) 1-0