Kenyon 2000-ben lett a Manchester United ügyvezető igazgatója, és jelenlétével gyökeres változás állt be a klub vezetésében. Ezt megelőzően ugyanis a MU-ra nem nagyon volt jellemző, hogy nagy összegeket költött volna új játékosokra: természetesen az egyesület korábban is igazolt új labdarúgókat, de elsősorban a fiatal tehetségekre csapott le, akár külföldről is. Ennek a trendnek megfelelően érkezett például 1996-ban a norvég Molde FK-tól a mindössze 23 éves, szinte teljesen ismeretlen Ole-Gunnar Solskjaer, vagy 1999-ben az Inter tartalékjai közül a francia Mickael Silvestre. Ugyan ekkor is voltak sztárigazolások (gondoljunk csak Dwight Yorke-ra, vagy még korábban Andy Cole-ra), de nem ez volt jellemző.
Kenyon azonban változtatott a szokásokon, és irányítása alatt a MU alaposan benyúlt a pénztárcájába: 2001-ben Juan Sebastian Verónért 28 milliót, Ruud van Nistelrooyért pedig 19-et fizettek, egy évvel később pedig Rio Ferdinand 30 millió fontba került. Az új ügyvezető igazgató a korábbi fizetési struktúrát is teljesen átszabta, hiszen a sztárok másképpen nem igazoltak volna a klubhoz: a MU-nál is megjelentek a csillagászati összegek a fizetési listán. Persze, ez csak az egyik oldala Kenyon tevékenységének: a mérleg másik serpenyőjében ott van az ügyvezető által összehozott rengeteg szponzori szerződés, amely lehetővé tette a fenti igazolásokat, valamint a klubban rejlő hatalmas marketinglehetőségek kihasználása, nem csak Angliában, hanem szerte a világon. Nem nagy tévedés kijelentetni: az, hogy a Manchester United ma a leggazdagabb futballklubnak számít a világon, elsősorban Kenyonnak köszönhető. A szakértők szerint azonban mindezek eltörpülnek amellett, hogy Kenyonnak 2002-ben sikerült meggyőznie Alex Fergusont arról: eredeti terveivel ellentétben ne fejezze be edzői pályafutását, hanem maradjon a Vörös Ördögök kispadján.
A szurkolók nagy része számára Kenyon nem is volt népszerűtlen: elődje, Martin Edwards közutálatnak örvendett a MU fanatikusai körében, Kenyont azonban ha nem is szerették, de elfogadták. Ez nagyrészt annak is köszönhető volt, hogy az ügyvezető maga is bevallottan nagy Manchester-drukker volt: elmondása szerint akkor szeretett bele a csapatba, amikor édesapja 1968-ban kivitte a Wembley-ben megrendezett, Benfica elleni BEK-döntőre. A sportvezető Manchester közelében született, és maga is futballozott, de csak amatőr szinten - mindezek még népszerűbbé tették a szurkolók szemében. Éppen ezért Angliában hatalmas meglepetést és szenzációt jelentett, hogy a Chelsea-nek sikerült őt elcsábítania: elvégre pár héttel ezelőtt még arról beszélt, hogy a londoni együttes "mindenkit megveszek, akit csak akarok" politikája akár még problémát is jelenthet a fővárosiaknak. Úgy látszik azonban, hogy a mindenkibe ő is beletartozott.
Az ügyvezetői igazgatói posztot eddig a Chelsea-nél Trevor Birch töltötte be, akinek állítólag egy más pozíciót ajánlottak fel az együttes vezetésében. És hogy mi lesz Manchesterrel? Kenyon pozíciójára a sportigazgató, David Gill a legesélyesebb, a korábbi ügyvezető által megkezdett folyamat és üzletpolitika valószínűleg nem változik, a drukkereknek pedig még egy okuk lesz arra, hogy gyűlöljék a Chelsea-t - amely, ha így folytatja, valóban a MU fő vetélytársa lehet.