A legkisebb balti állam először az 1920-as évek elején nyerte el függetlenségét, és 1921-ben már labdarúgó-bajnokságot rendeztek az országban, igaz, csak négy együttes részvételével, és a tornát kuparendszerben bonyolították le.
Az észtek ekkor már túl voltak első válogatott mérkőzésükön, amelyre 1920 októberében került sor, és a finnek elleni, 4-0-ra elveszített 90 perc érdekessége magyar szempontból az volt, hogy a balti gárda kispadján honfitársunk, Kónya Ferenc ült. A tréner még egy találkozón irányította az együttest, majd később Francia-, Olaszországban és Svájcban folytatta edzői pályafutását, de utódja is egy magyar szakember lett Nagy Imre személyében, aki szintén két összecsapáson vezényelte az észt válogatottat. Őt Mally Antal követte a kispadon három mérkőzés erejéig, hogy aztán Olaszországba távozzon, de 1935-ben visszatért Észtországba, és még egyszer elvállalta a szövetségi kapitányi posztot.
Időközben már a "rendes" pontvadászat is beindult, 1929-től kezdve két osztályban folytak a küzdelmek az aranyéremért, de a mezőny nagy részét a fővárosi alakulatok adták, és a bajnoki címet csak tallinni csapatok tudták megszerezni. A nemzeti csapat eközben szorgalmasan játszotta a mérkőzéseket, többnyire a környező országok együttesei ellen: Finnország, Svédország, Lettország és Litvánia mellett üdítő kivételt jelentett egy Írország elleni mérkőzés, vagy éppen a magyar amatőrválogatott látogatása (ez utóbbira kétszer is sor került: 1934-ben honfitársaink 2-2-es döntetlent értek el, négy évvel később viszont 3-2-re nyerni tudtak). Az észtek igyekeztek bekapcsolódni a nemzetközi labdarúgás vérkeringésébe is, az 1934-es és az 1938-as világbajnokság selejtezőin is elindultak, utóbbi során Finnországot sikerült is legyőzniük, de Svéd- és Németország túl nagy falatnak bizonyult.
Az 1940-es szovjet invázió aztán félbeszakította a labdarúgás fejlődését, és bár 1942 és 1945 között ismét sor került a bajnokságra, és pár nem hivatalos válogatott meccset is rendeztek, az észtek végképp a Szovjetunió fennhatósága alá kerültek, és ez nem tett valami jót a futballnak. A szovjet pontvadászatban csupán két évben fordult elő, hogy észt gárda szerepelt volna a legjobbak között: a Kalev Tallinn 1960-ban 19., egy évvel később pedig 22. lett az első osztályban, ezen kívül azonban a második és a harmadik vonal között ingáztak az észt klubok, miközben természetesen évről évre megrendezték az észt területi bajnokságot is.