A két csapat tíz napja találkozott bajnoki mérkőzésen a Highburyben, akkor az Ágyúsok rendkívül sima, 4-1-es győzelmet arattak a bukdácsoló McLaren-csapat ellen.
A mostani összecsapás annyiban mindenképpen különbözött a legutóbbi bajnoki rangadótól, hogy az Arsenal meglehetősen tartalékos összeállításban vette fel a küzdelmet a vendégcsapattal, hiszen a pályára került tizenhárom játékosból Stack, Clichy, Bentley, Smith, Owusu-Abeyie és Thomas is kiegészítő embernek (vagy még annak sem) számít, de Cygan, Keown és Parlour is jobbára a cserepadot koptatja.
A vendégektől gyakorlatilag csak az egykori válogatott középhátvéd, Garreth Southgate maradt ki a csapatból, a mérkőzés pedig azt bizonyította, hogy a Middlesbrough első csapata azért erősebb, mint az Arsenal-fakó.
A meccset végül a vendégek brazil játékmestere, Juninho döntötte el, aki az 53. percben váltotta gólra Mendieta átadását. Az előny tehát a Borónál van, a január 28-án sorra kerülő visszavágóig sokat kell javulnia az Ágyúsoknak (legalábbis kénytelen lesz a legjobb csapatát bevetni Arsene Wenger).
Ligakupa elődöntő, első mérkőzés:
Arsenal - Middlesbrough 0-1 (0-0)
Highbury, 31070 néző
vezette: Dunn
Arsenal: Stack - Toure, Cygan, Keown, Clichy - Parlour, Edu, Silva, Bentley (Smith, 73.) - Kanu, Owusu-Abeyie (Thomas, 64.)
Middlesbrough: Schwarzer - Mills, Ehiogu, Riggott, Queudrue - Mendieta (Parnaby, 80.), Boateng, Doriva, Zenden - Juninho, Maccarone (Job, 77.)
gól: Juninho (53.)
A másik elődöntőben: Bolton Wanderers-Aston Villa