Milan-támadásokkal kezdődött a meccs, de az angolok találták el először a kaput, Duff löketét még fogta Elefteropulosz, a Messinától érkezett görög portás, aztán Robben kísérletével szemben már tehetetlen volt, a holland szélső Geremi passza után talált a hálóba.
Cafú közel járt az egyenlítéshez, ám lefelé csapódó beadását a léc alól tornázta szögletre Cudicini. Rákapcsoltak a londoniak, és Elefteropulosz előbb Duff elől mentett, majd Lampard lövését paskolta szögletre.
Aztán a városi rivális Intertől érkezett Vieri került helyzetbe a Chelsea kapuja előtt, ám rosszul vette át a labdát, a félidő végén pedig Seedorf próbálta mellel a hálóba továbbítani a játékszert, sikertelenül. A második félidőben a piros-feketék átálltak három védőre, Mourinho pedig szinte a teljes csapatot lecserélte, az új szerzemény, Wright-Phillips góllal debütálhatott volna, ám pontatlanul célzott.
Drogba fejese sem ért célba, a másik oldalon pedig Rui Costa és Gattuso próbálkozásánál volt gond az irányzékkal. A találkozó végül 1-0-s Chelsea-sikerrel zárult, a Milan pedig tíz emberrel fejezte be a találkozót, mivel Gattuso piros lapot kapott, amikor csúnyán eltalálta Joe Cole-t.
A két csapattal kapcsolatos információ még, hogy bár Andrij Sevcsenkót, az olaszok csatárát már többször is szóba hozták a Chelsea-vel, az ukrán aranylabdás a Tuttosport című újságnak nyilatkozva elmondta, hogy nem vált csapatot. "Rengeteg pletykát hallottam azzal kapcsolatban, hogy miről beszéltünk Ancelottival az edzőtáborban, de ezeknek a nagy része kitaláció. Nem változtam meg, de nem is akarok, megvannak a saját elveim, és szeretem kimondani azt, amit gondolok. A döntésemet már meghoztam a jövőmmel kapcsolatban, maradok a Milanban, ahol továbbra is nagyon jól érzem magam."
Chelsea - Milan 1-0 (1-0)
Boston, 25 ezer néző
Chelsea: Cudicini (Cech, a szünetben) - Gallas (Johnson, a szünetben), Carvalho (Terry, a szünetben), Ferreira (Huth, a szünetben), Geremi (Del Horno, a szünetben) - Robben (Wright-Phillips, a szünetben), Lampard (Drogba, 65.), Makelele (Diarra, 80.), Duff (Joe Cole, a szünetben), Crespo (C. Cole, a szünetben; Jarosik, 79.), Gudjhonsen (Tiago, 57.).
Milan: Elefteropulosz - Cafú, Stam (Simic, a szünetben), Nesta, Kaladze - Gattuso, Pirlo (Vogel, a szünetben), Seedorf - Rui Costa, Serginho - Vieri (Ardemagni, 35).
gól: Robben (13.)