Az előző szezonnak új edzővel, de viszonylag változatlan kerettel vágott neki a stuttgarti együttes, és eleinte úgy tűnt, hogy Matthias Sammer pótolni tudja Felix Magathot a kispadon. A csapat szinte végig dobogós helyen állt, ami a 2004-es negyedik helyhez képest előrelépésnek számított, ráadásul Bajnokok Ligája-szereplést ért volna - azonban a bajnokság hajrája pocsékul sikeredett az együttes számára, és így a svábok csupán az ötödik pozíciót érték el, vagyis csak az UEFA-kupára kvalifikálták magukat.
Márpedig ez egyértelműen csalódásnak számított, és ennek Sammer itta meg a levét. A mesterrel a bajnokság vége után szerződést bontottak, nemcsak a gyengébb eredmények miatt, hanem azért is, mert a játékosok egy része is konfliktusba került vele. A német újságírók a kispadra a legesélyesebbnek az osztrák Walter Schachnert tartották, aki jó barátságban áll a VfB elnökével, Dieter Hundttal, de az egykori kiváló labdarúgó végül nem hagyta ott a Grazer AK-t a stuttgartiak kedvéért.
Helyette egy sokkal nevesebb szakember kötelezte el magát a klubhoz, a Stuttgart új mestere ugyanis az olasz Giovanni Trapattoni lett, akinél kevés elismertebb szakember dolgozik Európában, ráadásul Trap Németországban rendkívül népszerűnek számít a Bayern Münchennél eltöltött időszaka óta. A talján taktikus alighanem minden idők egyik legsikeresebb klubedzője, már három országban nyert bajnokságot, legutóbb a portugál Benficával szerzett aranyérmet, de ennek ellenére is távozott a lisszaboniaktól, ahol sokat kritizálták túlságosan defenzívnek tartott játékfelfogása miatt.
A stuttgarti ajánlat elfogadásával mindenesetre meglehetősen nehéz feladatra vállalkozott az olasz szakember, hiszen a svábok a nyáron három kulcsemberüktől is megváltak: a balhátvéd Philipp Lahm visszatért a Bayern Münchenhez, valamint pénzzé tették Kevin Kuranyit (hétmillió euróért az FC Schalke 04-nek adták el) és Alekszandr Hlebet (az Arsenal FC 15 millió eurót fizetett a fehérorosz középpályásért) is - de eladták még Szabics Imrét és Hakan Yakint is.
Az így befolyt összegből már lehetett költekezni, és a Kuranyi helyére a csatársorba megvett Jon Dahl Tomassonnak meg is kérte az árát az AC Milan: a Kuranyiért kapott pénz mind el is ment a dán megszerzésére. Honfitársa, az Atlético Madridtól leigazolt Jesper Grönkjaer már "csak" hárommilliót kóstált, és rajtuk kívül még a Bayer Leverkusentől megvett Daniel Bierofkáért, illetve a némi meglepetésre a szaúdi Al-Ittihadtól szerződtetett horvát Mario Carevicért kellett fizetni (de csak kisebb összeget), Thomas Hitzlsperger és Ludovic Magnin ingyen érkezett, a Paris Saint-Germain szerb támadóját, Danijel Ljuboját pedig kölcsönben szerezték meg, ő már a bajnokság kezdetét követően érkezett.
A rajt mindenesetre nem sikerült valami emlékezetesre, hiszen az első stuttgarti győzelemre egészen az ötödik játéknapig kellett várni, igaz, az előző négy mérkőzésen csak egyszer kapott ki a gárda. Az FSV Mainz elleni idegenbeli diadalt viszont a Hamburger SV elleni haza vereség követte, és bár ezután az 1. FC Kaiserslauternt sikerült legyőzni, a Mönchengladbach ellen csak az utolsó percekben jött össze az egyenlítés. Nyolc forduló után így is csak a kilencedik pozíciót foglalta el az együttes, ilyen rosszul utoljára 2002-ben állt a nyolcadik forduló után, igaz, akkor az idényt végül a második helyen fejezte be, ami biztató lehet a sváb drukkerek számára.
Trapattoni a Benficánál alkalmazott 4-3-3-as felállással ellentétben Stuttgartban a 4-4-2-es hadrendet alkalmazza, mégpedig klasszikus módon, vagyis két középső, védekezőbb feladatú középpályással és két vonalszélsővel. Azt azonban nem lehet mondani, hogy állandó kezdő tizenegye lenne, inkább a rotáció híve, stabil csapattagnak a kapus Timo Hildebrandon kívül csak Fernando Meira, Zvonimir Soldo és Jon Dahl Tomasson számít, vagyis mindegyik csapatrészben egy-egy ember.
Jobban mondva az utóbbi időben még a francia középhátvéd, Matthieu Delpierre is ebbe a kategóriába tartozik, a többi poszton azonban váltogatja játékosait: a jobbhátvéd pozíciójában Martin Stranzl és Andreas Hinkel, a balhátvéd szerepkörében Magnin és Heiko Gerber, a középpálya két szélén pedig Christian Tiffert, Hitzlsperger, Grönkjaer és Cacau szerepel vetésforgóban. Utóbbi játékos a támadósorban is lehetőséget kapott már Tomasson partnereként, akárcsak Ljuboja és Mario Gomez - de a dánt egyelőre nem tudták felülmúlni, az AC Milantól érkezett csatár már négy gólnál jár.
A következő meccseken azonban ezt nem gyarapíthatja, hiszen a Borussia Dortmund elleni kiállítása miatt négy mérkőzésről eltiltották, ami nem kis fejtörést okozhat Trapattoninak, és az eredményeken való kozmetikázást is alaposan megnehezíti.