1999-ben ezen a napon az ötödik forduló mérkőzéseit játszották a Bajnokok Ligájában. A játéknap legnagyobb érdeklődéssel várt mérkőzését Londonban játszották, ahol a B csoportban a 10 pontos FC Barcelona mögött öt-öt ponttal álló Arsenal FC és Fiorentina találkozott.
Az Ágyúsok a szezon elején ismét úgy döntöttek, hogy a hazai Bajnokok Ligája-mérkőzéseiket a Highbury helyett az angol labdarúgás szentélyében rendezik, ám ez a döntés nem bizonyult jónak, hiszen akárcsak tavaly, idén sem jutottak tovább a csoportjukból.
A Fiorentina ellen az első negyedóra kivételével az angolok irányították a játékot, számolatlanul alakították ki a helyzeteket, majd puskázták el azokat. Ebben különösen Nwankwo Kanu járt az élen, aki az első félidőben két, a másodikban pedig három lehetőséget hagyott ki, de Dennis Bergkamp, Patrick Vieira és Tony Adams is képtelen volt bevenni a remekül védő Francesco Toldo kapuját. A violák szinte csak a védekezéssel törődtek, és abban reménykedtek, hogy gólvágójuk, Gabriel Batistuta egyszer majd meg tud lépni őrzőitől.
Ez a 75. percben történt meg, amikor Jörg Heinrich ugratta ki az argentin gólzsákot, aki egy remek labdaátvétel után kissé éles szögből a rövid sarokba bombázott. Az utolsó negyedórában a csereként beállt Davor Suker a kapufát találta el, és amikor a kipattanót Kanu Toldóba rúgta, akkor minden angol szurkoló előtt világossá vált: csapatuk el van átkozva.
Érdekes módon az Arsenal FC edzője, Arsene Wenger nem így vélekedett. "Megvoltak a lehetőségeink, de nem használtuk ki őket. Persze mondhatnánk azt is, hogy balszerencsések voltunk, de ez így nem igaz. Egész egyszerűen képtelenek voltunk gólt lőni, nem volt meg a kellő önbizalmunk. Mindent megpróbáltunk, de ez nem a mi napunk volt" - fejtette ki a francia szakember, akinek csapata ezzel a vereséggel kiesett a Bajnokok Ligája további küzdelmeiből, és az UEFA-kupában folytathatja majd szereplését.
A másik oldalon Giovanni Trapattoni számára nagy elégtétel volt a győzelem. Az olasz tréner a hét végén a Piacenza elleni bajnoki vereséget követően felajánlotta lemondását, ám a klub vezetősége - nagyon helyesen - nem fogadta el azt. Ez a győzelem megerősítette Trap helyét a kispadon, de a fő probléma továbbra is fennáll a violáknál: Batistután kívül senki sem képes a gólszerzésre.
Arsenal FC - Fiorentina 0-1 (0-0)
London, Wembley-stadion, 73 236 néző
v.: Michel (szlovák)
Arsenal FC: Seaman - Dixon (Suker, 74.), Keown, Adams, Winterburn, Parlour (Ljungberg, 58.), Vieira, Petit (Vivas, 60.), Overmars, Bergkamp, Kanu
edző: Wenger
Fiorentina: Toldo - Pierini, Firicano, Repka, Di Livio, Rossitto, Cois (Adani, 46.), Ruí Costa, Heinrich, Chiesa, Batistuta
edző: Trapattoni
gól: Batistuta (75.).