A 2003 májusában érkezett ír trénernek azért kell elhagynia a birminghamieket, mert múlt héten a csapat bíráló nyilatkozatot fogalmazott meg Doug Ellis klubelnök munkájával kapcsolatban. A szakembernek állítólag nem volt közvetlen köze a "zendüléshez", a vezetés közös megegyezéssel mégis szerződést bontott vele.
O'Leary - aki aktív játékosként 722 mérkőzésen lépett pályára az Arsenalban - 2002-ben a Bajnokok Ligája elődöntőjéig vezette a Leeds Unitedet.