A legfontosabb gólja azonban alighanem az Olympique Marseille otthonában szerzett találat volt, hiszen OM vezetőit ez végleg meggyőzte arról, hogy érdemes őt megvenni. A patinás egyesület 2003 nyarán hatmillió eurót fizetett ki érte, abban a reményben, hogy Drogba góljai végre bajnoki címhez segítik a klubot. A gólokban nem is volt hiba, hiszen Didier itt is rendkívül eredményes volt, a Ligue 1-t 18 találattal zárta, de az OM végül csak hetedik lett - amihez persze a szezon közben végrehajtott edzőcsere is hozzájárult, na meg az a tény, hogy a bajnokság második felében a klub már a nemzetközi porondra koncentrált.
A csapat ugyan a Bajnokok Ligájában indult, de itt csupán a harmadik helyet szerezte meg csoportjában a Real Madrid és az FC Porto mögött (annak ellenére, hogy Drogba hat meccsen öt gólt szerzett, a Partizan Beograd ellen például mesterhármast vágott), aminek köszönhetően az UEFA-kupában folytathatta - és ebben a sorozatban egészen a döntőig menetelt. Drogba ebben is elévülhetetlen érdemeket szerzett: a Liverpool FC ellen mindkét meccsen betalált, az FC Internazionale ellen is az ő gólja jelentette a továbbjutást, akárcsak a Newcastle United elleni duplája. A Valencia CF elleni fináléban azonban nem teljesen egészségesen játszott, rendkívül rosszul futballozott, ráadásul ezt nehezen is viselte, és több alattomos szabálytalanságot is elkövetett - Pierluigi Collina azonban megkönyörült rajta, és nem állította ki. A szezon végeztével így is őt választották meg az év játékosának a Ligue 1-ben, az Olympique Marseille fanatikusai pedig a szívükbe zárták, és első számú kedvencük lett.
Nem csoda, hogy az OM drukkerei csak nagyon nehezen bocsájtották meg a klub vezetőinek, hogy mindössze egyévnyi marseille-i szereplés után eladták Drogbát - igaz, a franciák olyan ajánlatot kaptak, amit kis túlzással lehetetlen volt visszautasítani. Az angol Chelsea FC ugyanis 36 millió eurót sem sajnált a csatárért, akit kifejezetten José Mourinho mester kérésére vettek meg - a portugál tréner az előző kiírásban az FC Porto kispadján személyesen tapasztalhatta meg Drogba tudását, hiszen Didier az OM színeiben betalált a luzitánok ellen. Az eletáncsontparti játékos ezzel a Chelsea történetének legdrágább focistája lett, és a szezon elején rendre a kezdő tizenegyben szerepelt, annak ellenére, hogy eleinte nem ment neki a játék. Ráadásul a hetedik fordulóban a Liverpool FC ellen hasfalhúzódást szenvedett, és két hónapot ki kellett hagynia, így mindössze 26 bajnokin lépett pályára, amelyeken tíz gólt ért el - emellett ötször betalált a BL-ben, és a ligakupa fináléjában is eredményes volt. Utóbbi trófeát megnyerte a klub, akárcsak a bajnoki címet, amit egy évre rá meg tudott védeni.
Van Bommellel folytatott vitáját sajátos módon zárta le
Drogba a következő szezonban már jobb teljesítményt nyújtott: góljai számát 12-re növelte, ráadásul 11 gólpasszt is adott, mégsem csak emiatt került a középpontba. A Manchester City elleni bajnokin ugyanis gólja előtt kézzel vette le a labdát, amit később el is ismert, és azt sem tagadta, hogy a győzelem érdekében akár műesésre is hajlandó - márpedig erre Angliában nagyon érzékenyek. Pár napra rá ugyan azt állította, hogy sohasem mondta, hogy fel szokta dobni magát, de a "diver", azaz "műesésre hajlamos" kitétel rajta maradt.