A londoni gárda az elmúlt szezonokban rendre a közvetlen élmezőny, a "big four" mögött végzett a Premier League-ben, és a legutóbbi bajnokság előtt sokan azt gondolták, hogy a Spurs komolyan versenyben lehet majd a dobogós helyezésekért. Ebből azonban semmi sem valósult meg, és ez nagy részben a vezetőségnek volt köszönhető, amely a menedzser, Martin Jol háta mögött folyamatosan új edzőt keresett, miközben nem teljesítette a szakvezető kéréseit az erősítésekkel kapcsolatban - hogy aztán a gyengébb eredmények után menessze a hollandot. A kispadra Juande Ramos érkezett, akinek vezérletével az idény második felére a Tottenham összeállt, és a spanyol mester amellett, hogy felhozta a csapatot a 12. helyre, megnyerte az együttessel a ligakupát, amely UEFA-kupa-kvalifikációt jelentett.
A holtszezon sem kezdődött rosszul a klub számára, hiszen már az előző idény közben nyilvánosságra hozták a horvát középpályás, Luka Modric megvételét, és a nyáron Ramos folytatta a keret átalakítását a saját szájíze szerint. Több játékost is átadólistára tett (nem tartott igényt például az angol válogatott kapusa, Paul Robinsonra, a francia bekkre, Younes Kaboulra, a finn középpályásra, Teemu Tainióra), miközben érkezett a PSV Eindhoven brazil hálóőre, Gomes, illetve az FC Barcelona fiatal mexikói támadója, Giovani dos Santos, majd a Blackburn Rovers szélsője, David Bentley.
Időközben azonban kiderült, hogy a Spurs csatárduóját, Robbie Keane-t és Dimitar Berbatovot egyaránt sztárklubok csábítják. Előbbiért a Liverpool FC, utóbbiért pedig a Manchester United jelentkezett be, és bár a londoniak első lépésként mindkét klubot feljelentették a Premier League-nél, mondván, szabályokba ütköző módon próbálták a két játékost távozásra bírni, a Liverpoollal gyorsan sikerült megegyezni Keane eladásáról - az ír csatár 24 millió euróért kelt el. Berbatov ügyében viszont nem történt előrelépés, és a bolgár támadó az első fordulóban nem csak hogy ott ült a kispadon, de be is állt 25 percre a Middlesbrough FC ellen - azonban nyilvánvaló volt, fejben már az Old Traffordon jár. A Tottenham próbálta kötni az ebet a karóhoz, a vezetők kijelentették, hogy ha kell, Berbatovot egy évig "jegelik" a tartalékok között, de nem adják el a MU-nak.
Mindez azonban nem tett túl jót a csapatszellemnek, az öltözőbeli hangulatnak, és az is eléggé egyértelmű volt, hogy a bolgár végül úgyis az Old Traffordot köt majd ki. A kérdés csak az volt, hogy mennyiért, és persze mikor - sikerül-e a helyére megfelelő utánpótlást szerezni, mert távozásával mindössze egyetlen vérbeli támadó, Darren Bent maradt volna a keretben. Ez egyébként még Berbatov eladása előtt megváltozott, hiszen a Spurs megvette Roman Pavljucsenkót a Szpartak Moszkvától (vételára 17,4 millió euró volt), és időközben a Manchester City védője, Vedran Corluka is érkezett közel 14 millió euróért, de az átigazolási időszak utolsó napján a fő kérdés még mindig Berbatov sorsa volt.
Ami végül az utolsó pillanatban, percekkel éjfél előtt dőlt el, mégpedig a várakozásnak megfelelően: a Manchester United megvette a bolgár csatárt, mégpedig csillagászati összegért, 38 millió euróért. Üzletileg tehát a Spurs nem járt rosszul, sportszakmai szempontból viszont annál inkább, hiszen a Berbatov-utánpótlás "csak" a manchesteriek fiatal támadója, Frazier Campbell lett. Pedig Juande Ramosnak voltak kiszemeltjei, a hírek szerint vagy a Real Zaragoza focistáját, Sergio Garcíát, vagy pedig a Reading FC támadóját, Kevin Doyle-t látta volna szívesen csapatában, de végül egyikük sem érkezett.
Ezért pedig elsősorban a sportigazgatót, Damien Comollit teszik felelőssé, aki még 2005-ben váltotta ezen a poszton a holland Frank Arnesent, és azóta nem sok sikeres húzása volt. 2006 nyarán az utolsó pillanatban adta el Michael Carricket, megfelelő utánpótlás nélkül; tavaly nyáron pedig Martin Jol hiába kérte, hogy igazoljanak egy védekező középpályást és egy balszélsőt (egészen pontosan Martin Petrovot), helyettük Younes Kaboul és Kevin-Prince Boateng érkezett. Kaboult azóta már el is adták, közel hatmillió eurót bukva rajta, Boateng pedig jelenleg is átadólistán van...
Juande Ramos az átigazolások nem megfelelő időzítése miatt az első három fordulóban kényszerpályán mozgott, és így a csapat mindössze egy pontot szerzett - pedig alaphelyzetben a Middlesbrough FC és a Sunderland AFC is verhető lett volna. A Spurs óvatos becslések szerint is legalább öt pontot vesztegetett így el, márpedig a folytatásban nagyon hiányozhat majd a csapatnak. Az szinte bizonyos, hogy a Tottenham a folytatásban javítani fog (a Chelsea FC elleni idegenbeli döntetlen mindenképpen biztató jel volt a szurkolóknak), hiszen a végleges keret már elég erős, és Juande Ramos is kiváló edző, azonban a csapat sokkal előrébb járna, ha a tréner már a nyáron kialakíthatta volna az ideális kezdő tizenegyet.