A támadónak azonban nem jött be a Serie A, hiszen bár eleinte rendszeresen játéklehetőséget kapott a milánóiak mesterétől, José Mourinhótól, nem tudott kiemelkedő teljesítményt nyújtani, így az olasz egyesület már januárban megvált tőle, és kölcsönadta a Chelsea-nek - ahol azonban Luiz Felipe Scolari távozása után szintén nem kap túl sok lehetőséget.
A portugál a nyáron így visszatérhet Milánóba, de az Internél aligha marasztalják, és a pletykák szerint a milánói egyesület Quaresmát szeretné felhasználni ahhoz, hogy megszerezze egyik kiszemeltjét.
Mourinho ugyanis szeretné a csapatában látni a Tottenham Hotspur középpályását, Jermaine Jenast, akit már januárban is megkörnyékezett, de a Spurs akkor nem engedte el a játékost.
A nyáron azonban a Tottenhamnél is nagy változások várhatóak, az idény közben szerződtetett tréner, Harry Redknapp szeretné kedve szerint alakítani a csapatot, és ennek érdekében hajlandó megválni néhány alapembertől. Olasz internetes források szerint Mourinho Jenasért cserébe Quaresmát adná a londoniaknak, akiknél a szélsőjáték eddig is meghatározó volt.
A Middlesbrough védője, Matthew Bates a Wigan Athleticbe tart. A Wolfsburg olasz védője, Cristian Zaccardo a nyáron az AC Milanba igazolhat.
A bosnyák FK Sarajevo játékosát, Dalibor Pandzát a Hamburger SV és a VfL Bochum is figyeli. A Hertha BSC a szerb Vojvodina szélsőjét, Dusan Tadicot figyeli. A Real Madrid továbbra sem tett le a Liverpool spanyol középpályásának, Xabi Alonsónak a megszerzéséről.