A játékosként 1994-ben világbajnok brazil tréner, aki kinevezéséig a Milan technikai igazgatója volt, leginkább az 1982-es vb-n szerepelt brazil nemzeti együttes stílusából merítene.
"Örömet okozó, támadó futballt szeretnék kialakítani, melyben mindenki a lehető legjobban kiteljesítheti tehetségét, anélkül, hogy eközben a csapat elvesztené tartását, szilárdságát. Ma a Barcelona csinálja ezt a legjobban" - mondta első sajtótájékoztatón Leonardo, akivel a milánói klub kétéves szerződést kötött.
"Az 1982-es brazil válogatott játékából merítek inspirációt. Nagyon szerettem azt a csapatot: rendkívül könnyedén futballozott, a szélsői sokat segítettek a támadásokban, s nem voltak szigorú megkötések a posztokat illetően. Persze tisztában vagyok azzal, hogy a 80-as évek elmúltak, ma a tehetség már az erőn alapul, a labdarúgás megváltozott, a fizikum dominál" - tette hozzá a 39 esztendős tréner, utalva arra, hogy a hagyományos olasz értékeket is fontosnak tartja.
Leonardo 1997 és 2001 között maga is játszott a milánói együttesben, kispadon azonban ezt megelőzően nem ült.