Cassano nevét gyorsan megtanulta Olaszország, amikor a Bari játékosa második mérkőzésén álomgólt lőtt az Internek. A támadó 17 éves és öt hónapos volt, amikor 1999. december 11-én Leccében először játszott az olasz élvonalban, és a fiatalokra bátran építő edző, Eugenio Fascetti a vereség ellenére is bizalmat szavazott neki egy héttel később az Inter ellen.
A mérkőzés jól kezdődött a Bari számára, hiszen a másik csatártehetség, a 18 éves Enynnaya a hatodik percben 35 méterről bombázott a hálóba (neki ez volt a harmadik mérkőzése és az első találata a Serie A-ban). Az Inter Vieri révén gyorsan egyenlített, és a klasszis játékosokat (Peruzzi, Panucci, Recoba, Di Biagio, Jugovics, Zamorano, R. Baggio) felvonultató milánóiak már beletörődtek a döntetlenbe, amikor a 87. percben Cassano kapott egy hosszú indítást a vendégek térfelének közepén. A csodaszép gólt temperamentumához méltóan a futópályán ünnepelte, amiért már akkor is sárga lap járt, de ez szemmel láthatóan nem zavarta a játékvezetővel is összeölelkező szupertehetséget, akinek mérkőzés utáni nyilatkozata is látható a felvételen.