Annak ellenére, hogy egyikük az Inter, a másikuk a Milan sikeréért hajtott, Mourinho és Inzaghi jó barátságot kötött egymással a szakember Milánóban töltött évei alatt. Inzaghi a pályafutása befejezése után a portugálhoz fordult tanácsokért az edzői pályája megalapozásához.
"Senki sem született edzőnek, ez spontán alakul ki. Azt javasoltam neki, hogy mindenképpen saját klubjánál kezdjen el dolgozni, és ott nyerjen tapasztalatot " - árulta el Mourinho. "Egyébként jól teszi, hogy egyből edzőnek áll, kellemetlen lett volna számára a megszokottól eltérő szinten tovább focizni."
Inzaghi megfogadta a tanácsot, miután a Milan egyik korosztályos csapatának edzője lett.