A rendszerekben való gondolkodás aztán minden Ancelotti-csapat alapjává vált, sokáig dogmatikusan ragaszkodott a Sacchitól tanultakhoz. Márpedig az a csapat 4-4-2-es rendszerben futballozott, és bár Ancelotti a 4-3-2-1-es felállásból írta diplomamunkáját az olasz edzőképzés központjában, Covercianóban, a gyakorlatban mégsem azt követte.
Baggio nem kellett neki
Ennek első példáját a Parmánál láthattuk 1996-ban. Ez volt Ancelotti első komoly csapata, melyet azután vett át, hogy első edzőként töltött évében a Serie A-ba juttatta a Reggianát. Parmában már olyan játékosokkal dolgozhatott, mint a fiatal Gianluigi Buffon és Fabio Cannavaro. A csapat tagja volt Gianfranco Zola is, de lehetett bármennyire zseniális játékos, Ancelotti inkább a 4-4-2-es rendszerhez jobban passzoló középcsatárokat, Hernan Crespót és Enrico Chiesát favorizálta – emiatt igazolt Zola a Chelsea-hez, és emiatt nem szerződtette a klub Roberto Baggiót. Igaz, ez utóbbi döntését Ancelotti is megbánta.
"Nagyszerű lehetőséget szalasztottam el, mikor hagytam, hogy Baggio a Milanból a Bolognához igazoljon. Túlságosan ragaszkodtam ahhoz, hogy két középcsatárral játsszunk. Ez egyértelműen a tapasztalatlanságom számlájára írható. Még csak két éve voltam edző, nem láttam át a változásokhoz szükséges folyamatokat, így inkább a biztos utat jártam. Nem volt merszem meglépni, amit meg kellett volna, de ez talán érthető, még csak a karrierem elején jártam" – írja önéletrajzi könyvében Ancelotti.
Később már bátrabban nyúlt a csapataihoz. 1999-ben, mikor a Juventushoz került, háromvédős rendszerre állította át a csapatot csak azért, hogy a lehető legjobb környezetet alakítsa ki Zinedine Zidane számára. Edzői pályafutása aztán a Milannál teljesedett ki. Ekkorra szerzett annyi tapasztalatot, hogy megbízzon saját tudásában, és a sikercsapatát már arra a 4-3-2-1-es rendszerre építette fel, amiből fiatal edzőként diplomázott, és amit eddig a pontig a gyakorlatban mellőzött, mert jobban bízott tanítómestere tudásában. Edzői munkáját innentől kezdve ez az alapfelállás, illetve ennek kisebb módosításai jellemezték.