A pályafutása során többek között a Lazio, az Inter, a Chelsea, az AC Milan és a Genoa csapataiban megfordult támadó 2012-ben a Parma színeiben fejezte be az aktív játékot, és 2015 nyaráig, a klub megszűnéséig ott dolgozott ifjúsági edzőként.
Tavaly nyáron kereste meg a Modena, amely csak playoff-párharcban, a Virtus Entella ellen több idegenben szerzett góljának köszönhetően maradt bent a másodosztályban.
Azonban irányításával sem pörgött fel a Modena, a csapat a szezon során nem tudott két mérkőzésnél hosszabb veretlenségi sorozatot produkálni. 33 forduló után tíz győzelemmel, öt döntetlennel és 18 vereséggel, 35 ponttal ismét az osztályozós, 18. helyen szerénykedik.
Crespo sorsát a szombati, hazai pályán a Cagliaritól elszenvedett 2-1-es vereség pecsételte meg, a klub ezt követően vált meg tőle.