Stefano Pioli 1965-ben született, 1999 óta edző, első munkáját a Serie A-ban 2006-ban kapta, akkor a Parma edzője lett. Azóta volt a Chievo, a, Palermo, a Bologna, a Lazio és az Inter edzője is, majd 2017-ben a Fiorentina nevezte ki.
Pioli Marco Giampaolo helyét vette át, aki mindössze 111 napig lehetett a Milan edzője, a gyenge eredmények miatt kellett mennie.
A Milan-szurkolók egyébként már a kinevezése előtt elkezdte tüntetni Pioli ellen, a közösségi oldalakon egyre terjed a #PioliOut, ugyanis az olasz az Inter edzőjeként is megbukott, és soha nem nyert egyetlen trófeát sem edzőként.
Pioli a Milan kilencedik edzője lett az elmúlt öt évben, és a nyolcadik, aki az Inter és a Milan csapatainál is dolgozott.