A 24 éves focista Mikel Arteta kinevezése után alapember volt az Arsenalban, szárnyvédőként főszerepet játszott abban, hogy csapat a 2019/20-as szezonban megnyerte az FA-kupát.
Maitland-Niles 2020 szeptemberében mutatkozott be az angol válogatottban egy dánok elleni Nemzetek Ligája-mérkőzésen. A 2020/21-es szezonban azonban nem sok lehetőséget kapott az Arsenalban, mert közölte Mikel Artetával, hogy nem érzi jól magát szélsővédőként, középpályásként akar futballozni. Fél év padozás után idén februárban Maitland-Niles a West Bromwich Albion csapatához került kölcsönbe, ahol ugyan középső középpályást játszhatott, de a csapattal kiesett a Premier League-ből, nyáron pedig visszatért az Arsenalhoz.
Az Arsenal pocsékul kezdte a Premier League idei szezonját. Mindhárom meccsét elvesztette, kilenc kapott és nulla rúgott góllal a tabella utolsó helyén áll, ilyen szégyenteljes teljesítményre 67 éve nem volt példa az észak-londoni klubnál.
A Manchester City ellen 5-0-ra elvesztett rangadón olyan B-kategóriás focisták voltak a csapatban, mint Cédric Soares, Calum Chambers vagy Sead Kolašinac. A gyenge keret ellenére Maitland-Nilesnak esélye sincs odakerülni a csapatba, így érthető, hogy az angol válogatott játékos kifakadt és az Instagram-oldalán jelezte, hogy elege van a mellőzöttségből, és mindenképpen távozni szeretne az észak-londoni klubtól.
Oda akarok menni, ahol számítanak rám, és játszhatok"
– áll az angol válogatott focista Insta-sztorijában.
Angol sajtóértesülések szerint az Everton szeretné kölcsönvenni Maitland-Nilest vásárlási opcióval, de állítólag az Arsenal elutasította a liverpooli klub ajánlatát a játékosért, akinek így már csak egy napja van, hogy csapatot találjon magának, ugyanis az átigazolási piac augusztus 31-én, éjfélkor zárul.