Sillett játékosként 1954 és 1968 között a Chelsea, a Coventry és a Plymouth Argyle alkalmazásában állt, előbbi klubbal 1955-ben élvonalbeli bajnokságot nyert.
Edzőként 1974-től elsőként a Hereford Unitednél dolgozott, majd 1986-90 között a Coventry Cityt irányította, amellyel legnagyobb sikereként az FA Kupa 1986/87-es kiírásának döntőjében hosszabbítás után 3-2-re győzte le a Tottenham Hotspurt a Wembley Stadionban.