A városi rivális Internazionale elleni BL-búcsú után a vezetőség több tagja, köztük Maldini is hangsúlyozta, hogy nem elég erős a csapat játékoskerete ahhoz, hogy a BL-ben és a bajnokságban is helytálljon. Már korábban is arról szóltak a hírek, hogy rengeteg játékostól megválik a klub, a szezon vasárnapi zárása után tehát
a legfőbb szempont az volt a Milannál, hogy mihamarabb tárgyaljanak az új igazolásokról.
A Milant tulajdonló RedBird Capital Partners vezetője, Gerry Cardinale így hétfőn találkozott Maldinivel, de
a költségvetési tervekkel kapcsolatban nem tudtak megegyezni és feszült hangulatban köszöntek el egymástól. Egyes olasz lapok már arról írtak, hogy este Cardinale kirúgta Maldinit és Massarát is, márpedig a közelmúltban ők feleltek az átigazolásokért.
Maldini a családjához hasonlóan egész életében a Milant szolgálta, játékosként ötször nyerte meg a legrangosabb európai kupasorozatot, 2019 óta pedig technikai igazgatóként segítette a klubot.