A csatár 2006 év elején, 16 évesen érkezett a Southampton akadémiájától az Arsenalhoz, amelynek színeiben 397 mérkőzésen 108-szor volt eredményes, és kétszer megnyerte az FA Kupát (2015, 2017).
A 47-szeres válogatott játékos 2018-ban az Evertonhoz igazolt, majd 2020-tól ismét a Southamptonban szerepelt.
A nemzeti együttesben 2006. május 30-án, a magyarok elleni barátságos mérkőzésen mutatkozott be, akkor 17 éves és 75 napos volt, és ezzel minden idők legfiatalabb angol válogatott futballistája lett. A manchesteri Old Traffordon a szigetországiak 3-1-re diadalmaskodtak, Walcott a 67. percben állt be az első gólt szerző Steven Gerrard helyére. A magyarok gólját Dárdai Pál szerezte.