Sir Chips Keswick a bankszektorban tette le a nevét, a Hambros Bank elnöke és a Bank of England igazgatója is volt. A szakember banki pályafutása során kötött jó barátságot a klub korábbi elnökével, Peter Hill-Wooddal.
Keswick ezt követően került az Arsenalhoz, ahol 2005. november 24-én csatlakozott az igazgatósághoz. Amikor Peter Hill-Wood 2013 júniusában lemondott az elnöki posztról, Sir Chip Keswick vette át a helyét. Egészen a 2020-as visszavonulásáig töltötte be ezt a tisztet, nem sokkal a 80. születésnapja után mondott le.
Elnöki ideje alatt felügyelte a londoni klub rendszeres részrvevője volt az UEFA Bajnokok Ligájának, valamint a 2017-ben és 2020-ban az FA-kupát is elhódította a csapat.