A 2020 augusztusában visszavonult Casillas 2009 és 2021 között élt együtt a spanyol riporternővel, Sara Carboneróval. 2014. január 3-án született meg a fiuk, aki a Martín nevet kapta. 2015 novemberében a pár bejelentette, hogy második gyermeküket várják, 2016. március 20-án pedig összeházasodtak. 2016. június 2-án Sara életet adott második gyermekének, Lucasnak. 2021. március aztán bejelentették, hogy öt év házasság után elválnak.
Másfél évvel a válás után Casillas most azt írta ki a hivatalos Twitter-oldalára: "Remélem tisztelsz: meleg vagyok."
A legendás kapus bejelentése után az elsők között kommentelt az FC Barcelona korábbi csapatkapitánya, a szintén világ- és Európa-bajnok Carles Puyol, aki a következőket írta:
Iker, itt az ideje, hogy elmeséljük a történetünket"
– írta a katalán csapat legendája, aki a szöveg végére tett egy szív és egy puszi emojit is.
Iker Casillas a Real Madrid történelmének egyik legjobb játékosa vonult vissza, aki 725 meccsen viselte a csapat mezét, mindent megnyert, összesen 19 trófeát hódított el a csapattal, többet csapatkapitányként.
A spanyol válogatottal nyert világbajnokságot, két Európa-bajnokságot és U20-as világbajnokságot. Casillas 2015-ben a Porto játékosa lett. 2019-ben szívrohamot kapott, ami után két hónappal újra edzésbe állt, de meccsen ezután nem védett, a Porto szakmai stábjában kapott munkát.
2020 júliusában arról jelentek meg hírek, hogy a 39 éves Casillas visszatér Madridba és az elnök, Florentino Pérez tanácsadója lesz. Tavasszal bejelentette, hogy indul a spanyol szövetség elnöki posztjáért, de végül visszalépett a koronavírus okozta nehézségek miatt.
Frissítés: Nem sokkal később aztán a spanyol legenda a hivatalos Twitter-oldalán tudatta a világgal, meghekkelték a fiókját, de már minden rendben van, és mindenkitől elnézést kér a történtek miatt.