Szczerbiakot az 1999-es drafton a hatodik helyen választotta ki a 'Wolves, 14,9 pont, 4,7 lepattanó, 3,0 assziszt a játékos átlaga első három NBA-évadjában, a mezőnyből 50,9%, büntetőből 84,2%, triplából 40,8% az összmérlege. A legutóbbi szezonban volt eddig a legeredményesebb, ekkor 18,7 pont, 4,8 lepattanó, 3,1 gólpassz a mérlege meccsenként, mezőnyből 50,8%, triplából 45,3%, büntetőből pedig 83,1%.
Szczerbiak játszott a 2002-es All-Star meccsen Philadelphiában, és tíz pontot szerzett. Jelenleg sérült, bal lábának középcsontja kiugrott a helyéből. Szczerbiak első négyéves szerződésének utolsó évében, a 2002/2003-as szezonban 2 933 188 dollárt keres.