Az 57 éves Holyfield és az 53 éves Tyson 1995-ben és 1996-ban vívott egymással két emlékezetes vb-címmérkőzést, melyeket egyaránt előbbi nyerte, az elsőt kiütéssel, a másodikat leléptetéssel, miután Tyson kiharapott egy darabot a füléből.
A harmadik összecsapás lehetősége azt követően merült fel, hogy a 2005-ben visszavonult Tyson videókat posztolt közösségi oldalán, melyeken edzés közben látható, a második bejátszás végén pedig kijelentette, hogy "visszatért". Ezt követően több önként jelentkező is akadt ellenfélnek, ám a legvalószínűbbnek egy Holyfield elleni jótékonysági meccs tűnik.
A visszatérésére a korábbi félnehézsúlyú világbajnokkal, Antonio Tarverrel, illetve a királykategóriában sokáig egyeduralkodó, a boksztól három éve visszavonult ukrán Volodimir Klicskóval készülő Holyfield most a BBC-nek adott interjúban mondta el, hogy hajlandó Tyson feltételei alapján újra megküzdeni egykori riválisával.