Bár a londoni klub nem közölte mennyit fizetett a 21 éves játékosért, a brit média értesülései szerint 115 millió fontért váltott együttest az ecuadori középpályás. A korábbi rekordot az argentin középpályás, Enzo Fernandez tartotta, akit januárban 106 millióért szerzett meg a Chelsea a Benficától.
Boldog vagyok, hogy a Chelsea-hez igazoltam. Nem kellett kétszer meggondolnom, amikor megkerestek. Tudtam, hogy ehhez a nagy klubhoz akarok szerződni. Ez egy valóra vált álom"
- mondta Caicedo, aki nyolc évre írt alá a Kékekhez.
A 32-szeres ecuadori válogatott futballista januárban nem igazolt el az Arsenalhoz, majd márciusban szerződést hosszabbított a Brightonnál, de nyáron közölte a klubbal, hogy távozni szeretne. Caicedóért a Chelsea a júliusban Szoboszlai Dominiket leigazoló Liverpoollal versengett.
A londoni klub az előző szezonban csalódást keltő szerepléssel 12. lett a Premier League-ben, így a mostani idényben nem indul egyik európai kupasorozatban sem.