Az új verzió a Winamp 2.9 verziószámot viseli, s egyelőre bétaváltozatban érhető el. Újdonsága, hogy már videofájlok kezelésére is képes, hasonlóan a tavalyi év végén megjelent 3.0-s változathoz hasonlóan - ez a funkció mindeddig hiányzott a 2.x-széria tagjaiból. Az újabb kiadás emellett számos kisebb frissítést és javítást tartalmaz.
2002 végén jelent meg a Winamp teljesen új alapokra épülő 3.0-s verziója, mely eddig leginkább negatív visszhangokat keltett. A Winamp 3.0 egy médialejátszóhoz képest igen nagy gépigényeket támaszt, emellett számos hiba is található a szoftverben. A verzióváltás körül felmerült problémákat jól jelzi az is, hogy a fejlesztő Nullsoft most nem a legfrissebb kiadást, hanem a korábbi sorozatot vitte tovább.