A hosszú évek óta töretlen népszerűségnek örvendő Winamp pályája 2002 nyarán döccent egyet: a kiadó America Online ekkor jelentette meg a lejátszó 3-as verzióját. Az új kiadású, teljesen új alapokra helyezett szoftver nem váltotta be a hozzá fűzött reményeket: rendkívüli gépigénye miatt sokan maradtak inkább a korábbi, 2.x jelű sorozatnál. A fejlesztők ezután tavasszal a 3-as széria folytatásának felfüggesztése mellett döntöttek, majd bejelentették: dolgoznak a következő kiadás gyártásán, mely kiküszöböli a Winamp 3 betegségeit, és megtartja a régebbi kiadások tulajdonságait.
Ebből lett aztán a Winamp 5, mely első publikus bétaverzióját október közepén tette nyilvánossá a fejlesztő Nullsoft. A szoftver több újdonsággal bír: ilyen például az online video- és audiostreamek vételének lehetősége, ezentúl megújult a korábbi kiadásban is hozzáférhető CD-írási és grabbelési funkció. Szintén új, hogy már a szoftver installálása során kiválaszthatjuk lejátszónk külalakját, de később is bármikor átválthatunk a Classic, illetve a Modern kategóriába osztott skintípusok között.
Az új kiadás talán leggyökeresebb változása, hogy a program a jövőben fizetős változatban is megjelenik. A "mezei" Winampot online regisztráció után lehet Winamp Pro verziójúvá fejleszteni. A prémium kiadás a Nullsoft szerint számos téren tud többet az alap kiadásnál, így például CD-inket közvetlenől mp3-formátumba rippelhetjük, s ezt a sima Winampnál gyorsabban tehetjük meg. Tesztverzióról lévén szó, a Winamp Pro egyelőre nem vásárolható meg, a Nullsoft weboldalán elhelyezett közlemény szerint erre még várni kell.
A Winamp 5 első bétájának ingyenesen letölthető változata elérhető többek közt az [origo] Szoftverbázisának szerveréről is.